Одной из главных особенностей НП «Угра» является наличие в его границах большого количества объектов историко-культурного наследия, что объясняется долинным характером территории парка. Именно долины рек обживались человеком в первую очередь и сопровождали его многовековую хозяйственную деятельность. Самая многочисленная категория объектов – памятники археологии – свидетельствуют об освоении долин основных рек парка уже в эпоху каменного века.
Общий спектр разнообразия прочих памятников весьма велик: храмовые постройки и религиозные центры, ансамбли дворянских усадеб и образцы жилых построек других слоев общества, объекты хозяйственного назначения, воинские захоронения.
Перечисленные группы памятников являются «точечными», сравнительно четко ограниченными в пространстве. Наряду с этим, с территорией парка связаны места военной истории – известных сражений и битв: Великое Стояние на Угре 1480 г., партизанская война 1812 г., ожесточенные бои Великой Отечественной войны, а также охраняемых рубежей: остатки Заокской засечной черты, мощной оборонительной системы Московского государства XVI-XVII вв. Подобные объекты занимают большую площадь и характеризуются размытыми границами. Среди других «пространственных» объектов следует отметить старинные дороги, некоторые из которых связаны со значительными историческими событиями, а также места исчезнувших поселений XX в.
Неотъемлемой частью духовной культуры любой местности является традиционная культуры. На территории, вошедшей в границы парка, она имела яркие локальные черты, что проявлялось в типе традиционных сельских жилищ, диалектах, особенностях одежды, календарных и семейных обрядах, народной поэзии. В определенной степени это богатейшее наследие сохраняется и в наши дни.
Исторические и природные ценности парка тесно связаны между собой и образуют целостные территориальные комплексы – культурные ландшафты, которые формировались в результате длительного взаимодействия человека и природы. Исключительное разнообразие таких ландшафтов – еще одна важная особенность НП «Угра». Здесь выделяются крестьянский сельский, монастырский, усадебный помещичий, исторический заводской, исторический городской уездных центров, археологический м военно-исторический ландшафты.
Значение многих памятников истории и культуры парка заключается не только в их познавательной и эстетической ценности, но и в том, что они являются носителями «памяти места», отражением неповторимой истории края.