В границах национального парка находятся 62 населенных пункта, и еще 76 – в его охранной зоне. В преобладающем количестве это – небольшие деревни и села; изредка отмечаются селения (поселки), связанные с каким-то производством (Стекольный завод, Опытное поле, Климов Завод), и в единственном числе присутствует бывшее городское поселение – ныне село – Воротынск в Перемышльском районе. Возраст большинства населенных пунктов исчисляется несколькими сотнями лет (обычно 250-350), но у Воротынска он более древний. Так же как, впрочем, и у бывших уездных городов – ныне районных центров, расположенных вблизи границ парка: Козельск (первое упоминание в летописи – 1146 г.), Перемышль (1326 г.), Кондрово (1616 г.), Юхнов (1776 г.).
Несмотря на значительное количество деревень и сел в границах национального парка, немногие из них сохранили свой первоначальный облик и традиционные черты сельских поселений. Причиной тому – общая деградация деревни ввиду упадка сельхозпроизводства, разрушение сложившихся форм общежития и хозяйствования на селе, и, как следствие, массовый отток крестьянского населения в города, начавшийся в конце 80-х – начале 90-х гг. прошлого столетия в результате т.н. «перестройки». За короткий промежуток времени в 20 с небольшим лет деревня подверглась насилию городской субкультуры: нерегулируемой дачной застройке, что вызвало появление чуждых архитектурных форм в домостроении, изменение исторических границ и планировки сельских населенных пунктов, искажение первичного ландшафта селитебных территорий. Таким образом, вчерашняя деревня постепенно превращается в новый тип поселений, называемый в научной литературе «агро-рекреационным».
Безусловно, еще можно назвать какое-то количество населенных пунктов, в которых сохраняется «гармония старины», хотя их количество уменьшается с каждым годом. В таких поселениях еще можно видеть тесную связь их планировки с рельефом местности, когда главные улицы ориентированы преимущественно вдоль возвышенных берегов рек, озер и крупных оврагов (т.н. «рядовая» застройка, например, в дд.Озерки, Желохово). В небольших деревнях жилые дома располагаются обычно по одну сторону улицы, хозяйственные постройки (сараи, амбары, погреба) – по другую (Пахомово, Сергиево). Вдоль домов нередки однорядные посадки деревьев (липа, вяз, ива), подчеркивающие «красную» линию застройки (Павлищево, Волосово-Звягино). Дома при этом стоят обычно длинной стороной параллельно улице (Гордиково, Клюксы). С тыльной части к ним, вплотную или через крытый пролет, традиционно пристраиваются «дворы» для содержания домашних животных (Кричина, Пахомово). За ними обычно разбиваются сады и огороды, причем в одних деревнях эта часть крестьянской усадьбы выходит к реке или оврагу, в других, напротив – жилые дома стоят «лицом» к обрыву. Иногда в одном и том же населенном пункте, расположенном вдоль речки или большого оврага, можно наблюдать оба варианта исторической застройки (Ильинское, Кольцово).
Перечень сельских поселений с более или менее сохранившейся исторической планировкой может быть дополнен списком деревень, где еще имеются дома, построенные в традиционном архитектурном стиле (см. раздел «Жилые постройки»). На Угорском участке парка это – Мосейково, Строево, Олоньи горы, Озерна; на Жиздринском – Верх.Вялицы, Гранный холм, Хряпкино.
Не менее важными компонентами исторического наследия в национальном парке являются места исчезнувших сельских поселений. Такие места, сохраняющие следы былой жизни, обладают своеобразной привлекательностью и безусловной ментальной ценностью. В качестве примера можно рассмотреть территории Беляевского и Угорского участковых лесничеств национального парка (Угорский участок, Юхновский и Износковский районы). Почти все поселения в этом районе во время Великой Отечественной войны (преимущественно в период боев Московской битвы) были разорены или сожжены, некоторые исчезли вследствие послевоенной кампании по сселению неперспективных деревень, и многие из них так и не возродились. Всего на рассматриваемой территории исчезло более 40 населенных пунктов, преимущественно вдоль Угры и Вори, где линия фронта задержалась до марта 1943 г, а также по трассе бывшего Гжатского тракта – важнейшей рокадной дороге этого периода.
Сегодня места бывших деревень легко узнаются на местности и обозначаются на картах как урочища. Основные черты таких урочищ: открытая поляна в лесу с остатками фундаментов построек едва различимых в бурьяне, по соседству – старые плодовые деревья и сирень, чуть в стороне – липы аллеей, каре или одиночные – возможно, обсадка храма или школы. Неподалеку от поляны, где когда-то стояли жилые дома и хозпостройки, может находиться редко посещаемое, заброшенное кладбище. Разрастающаяся тополевая рощица с одичавшей садовой земляникой, старые копаные пруды и запруды с полуразрушенными плотинами также свидетельствуют о прошлой мирной жизни. В округе – бывшие поля, покрытые злаковыми или разнотравными (в зависимости от характера хозяйственной деятельности) лугами, правда, уже зарастающие мелколесьем. В таких местах все говорит человеку о покое и невольно вызывает чувство умиротворенности.
В соответствии с принятой программой изучения и сохранения традиционной культуры, национальный парк периодически проводит натурное обследование бывших поселений вдоль р.Вори и Гжатского тракта. По результатам многолетних исследований создан музей истории этого тракта, а на местах исчезнувших деревень устанавливаются Поклонные кресты.
Износковский район
Бывшее село Побитое
Юхновский район
Бывшая деревня Карцово
Бывшая деревня Никитино
Перемышльский район
Село Воротынск – бывший заштатный город