С первой трети XIV по начало XVI вв. по территории нынешнего национального парка и его охранной зоны, по рекам Оке и Угре проходила граница между Великим княжеством Московским и Великим княжеством Литовским. Окско-угорское междуречье – земли князей Воротынских – в это время находилось под юрисдикцией Литвы, а Воротынские были вассалами польско-литовского короля. Вскоре после событий «Великого Стояния на Угре» 1480 г. они со всеми своими «отчинами» возвращаются на службу к московскому князю. По демаркации 1503 г. эта окско-угорская территория отходит к Москве и политическая ситуация в регионе существенно меняется. На возвращенных к Московскому княжеству землях возникает несколько православных монастырей. Для Московской Руси XV–XVI вв. вообще стали временем расцвета пустынножительства.
Ныне на территории парка или близ него находятся остатки 6 обителей. Два из них являются общерусскими святынями благодаря огромной роли в становлении и развитии духовности, идей русского православия: ставропигиальные монастыри Введенская Оптина пустынь и тесно связанная с ним Свято-Амвросиевская пустынь в Шамордино. Монастырский ансамбль последней, а также Успенского Гремячева и Успенского Шаровскина монастырей представляют особую ценность как памятники архитектуры и истории.
Юхновский район
- Юхновский Казанский мужской монастырь
- Перемышльский район
- Гремячево. Лихвинский Успенский Гремячев монастырь
- Ильинское. Перемышльский Шаровкин Успенский монастырь
Козельский район
- Клыково. Спаса Нерукотворного пустынь
- Оптино. Козельская Введенская Оптина пустынь (ставропигиальный монастырь)
- Шамордино. Казанская СвятоАмвросиевская женская пустынь (ставропигиальный монастырь)