Дворянские усадьбы – одна из характерных особенностей калужской старины. На территории, включенной в границы национального парка и его охранной зоны, на сегодня находятся фрагменты 27 бывших дворянских усадеб. Все они одновременно и похожи, и неповторимы, поскольку на характер каждой из них, ее устройство и планировку существенное влияние оказывали природные особенности местности, хозяйственная ориентация, профессиональная подготовка, общественные интересы и вкус владельца усадьбы, уровень мастерства архитектора, инженера и паркостроителя. В большинстве случаев остатки усадебных комплексов являются органичной частью окружающего ландшафта.
Помещичьи усадьбы, располагавшиеся по Угре и Жиздре в границах нынешнего парка, связаны с именами многих выдающихся личностей России. Их владельцы не только обустраивали свои особняки, но и строили храмы, школы, больницы, дороги, заводы, находились на государственной службе, заботились о своих подопечных.
Степень сохранности усадебных комплексов различна. Их современное состояние обусловлено характером использования (школы, магазины, жилые дома, складские помещения). Работы по поддержанию усадебных парковдо создания парка не проводились, поэтому в большинстве своем они деградировали. Наиболее крупные, примечательные и относительно хорошо сохранившиеся усадебные комплексы — Березичи Оболенских (Козельский район) и Павлищево Степановых-Ярошенко (Юхновский район). Напоминанием об остальных усадьбах служат отдельные постройки, частично сохранившиеся парки. Во многих из них национальный парк организует работы по расчистке территории.
Юхновский район
- Бутурлино. Усадьба Юсуповых. XVII–XX вв.
- Велино. Усадьба ШиринскихШихматовых. XVIII–XIX вв.
- Климов Завод. Усадьба Юсуповых. XIX–XX вв.
- Окрестности с. Палатки. Усадьба Богданова. XIX–XX вв.
- Павлищево (Степановское). Усадьба Ярошенко.XVIII–XX вв.
- Палатки. Усадьба Карповых. XIX–XX вв.
- Сергиево (Сергиевское, Черменское). Усадьба Карабьиных. XVIII–XX вв.
- Троица. Усадьба Брещинского. XIX–XX вв.
Дзержинский район
- Галкино (Никольское). Усадьба Мятлевых. XVII–XX вв.
- Горбенки. Усадьба Шапошниковых. XVIII–XX вв.
- Железцево (Никольское, Хмелевое). Усадьба Данилова. XVII–XX вв.
- Звизжи (Свизжино). Усадьба Гейеров. XVIII– XX вв.
- Плюсково (Муромцево, Дудино). Усадьба Дерюжинских. XVIII– XX вв.
Бабынинский район
- Шамордино (на Выссе). Усадьба Келлатов. XIX–XX вв.
Перемышльский район
- Желохово. Усадьба Бове. XVIII–XX вв.
- Опытная Станция (с. Заборовка, Рахманова слобода). Усадьба ШиринскихШихматовых. XVIII–XX вв.
Козельский район
- Березичи. Усадьба Оболенских. XVIII– XX вв.
- Булатово. Усадьба Денибекова. XVIII–XIX вв.
- Бурнашево (Бурнашово). Усадьба Кавелиных, Грумбаха. XVIII–XX вв.
- Волконское. Усадьба Майдич, Денибек. XVII–XX вв.
- Клыково. Усадьба Златоустовскго. XVIII–XX вв.
- Клюксы. Усадьба Ергольских. XVIII–XX вв.
- Нижние Прыски. Усадьба Кашкиных. XVII–XX вв.
- Озерское (Подборки). Усадьба Цыплаковых.XVIII– XX вв.
- Отрада. Усадьба Ергольских. XIX–XX вв.
- Полошково. Усадьбы Дитрих и Быковых. XIX–XX вв.
- Трошна. Усадьба Воейковых. XVIII-XIX вв.