В Великую Отечественную войну линия фронта прокатилась по всей нынешней территории национального парка «Угра» в ходе Московской битвы (сентябрь 1941 – апрель1942 гг.). Битва началась с наступления немецкой группы армий «Центр», соединения которой прорвались на восток стремительно; при этом на Угре, в советском тылу, части Красной Армии дали бой на переправах – у Юхнова и на отрезке Товарково-Плетеневка. Воротынский и Жиздринские участки парка попадают в «разрыв», который уже отступавшие в декабре 1941 г. немецкие войска открыли в своей обороне. Здесь имели место скоротечные бои за освобождение Козельска, Перемышля и Воротынска; впоследствии, в летних кампаниях 1942 и 1943 гг., активные боевые действия лишь затронули южную окраину парка.
Угорский же участок национального парка находится в полосе, где зимой 1942 г. разворачивались бои за г. Юхнов. Будучи опоясан тремя укрепленными рубежами, этот город стал камнем преткновения на пути у трех советских армий Западного фронта – 43-й, 49-й и 50-й (командующие – генерал-лейтенанты К.Д. Голубев, И.Г. Захаркин, И.П. Болдин). Для овладения Юхновом фронтовое командование (генерал армии Г.К. Жуков) впервые направило войска 20 декабря 1941 г.: в последующем оно было вынуждено неоднократно повторить приказ о его взятии, назначая все новые сроки и исполнителей. Первой в ходе рейда по тылам противника к городу подступала кавалерия из группы войск генерал-лейтенанта П.А. Белова. 50-я армия, освободившая Калугу 30 декабря, часть своих сил перебросила к Юхнову, когда по всей угре ещё стояли немцы. Частям армии удалось занять села, прилегающие к Юхнову с восточной стороны, но ненадолго. 49-я армия подключилась к этим боям, прорвав 20 января немецкий рубеж на р. Шане. 30 января лыжные отряды 43 армии, наступавшей со стороны Медыни, вышли к Угре – уже западнее Юхнова, в немецком тылу; после трехдневных боев противник сумел очистить свои тылы и сомкнуть фронт. 8 февраля к Юхнову с юго-востока прорвалась ударная группировка 49-й армии, но попала в окружение, выход откуда был пробит через две недели на несколько часов. В итоге на Угре пришлось вытеснять немцев постепенно, освобождая село за селом.
Юхнов был взят только 5 марта 1942 г. ударом с северо-западного направления, через дд. Козловку, Мокрое и Подборье. 2 апреля 43-й и 49-й армиям, преодолев полосу глубиной всего лишь 5 – 8 км, пришлось перейти к обороне на речном рубеже Воря – Угра – Ресса. Год продолжались позиционные бои на плацдармах в районе Березок, Бочарово (правый берег р. Вори), Большого Устья и Красной горки, Палово, Суковки с Новосуковкой и Рессой (на правом берегу р. Угры), Можино, Вышнего (левый берег р. Рессы). С западного, правого берега Угры немцы отвели войска лишь в марте 1943 г., спрямляя линию Фронта, и последними боями на Угре стала попытка 49-й армии нарушить строй данной операции противника.
На южном участке нынешнего национального парка «Угра» линия фронта прошла в июле 1942г. . Ранее, в начале года, территория Козельского и Ульяновского районов была освобождена от немецкой оккупации. 11 июля 1942 г. немецкие войска перешли в наступление, за неделю им удалось вновь занять Ульяновский район. Активные бои завязались за деревни Дретово, Кричину и на подступах к Чернышино. Прилегающая местность в 1942 г. представляла собой обширный лесной массив, на который приходился стык между флангами разных войсковых формирований; здесь действовали части 61-й,3-й гвардейской танковой, 16-й армий (командующие – генерал-лейтенанты П.А. Белов, П.Л. Романенко, И.Х. Баграмян). Враг здесь был остановлен и отброшен, выше по течению прорвавшиеся за р. Жиздру немецкие войска были уничтожены. С 29 августа фронт стабилизировался. Войска 16-й армии занимали оборону южнее Сухиничей и Козельска вдоль р. Жиздра, удерживая значительный плацдарм на ее южном берегу в районе Дретова. В апреле 1943 г. 16-я армия была преобразована в 11-ю гвардейскую; 12 июля ударом с Дретовского плацдарма и с рубежа Жиздра – Вытебеть она открыла наступательный этап Курской битвы.
(Коваленко А.С. Великая Отечественная война //Памятные места военной истории// Памятники истории и культуры национального парка «Угра»/ Под ред. В.П. Новикова. 2-е изд. исправ. и доп. – Калуга: НП «Угра»; Тула, 2014. –С. 202–203.)
